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화학이야기

독특한 향을 지닌 카복실산

by ^^____^^ 2022. 5. 11.
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누구나 향이라는 말을 들으면 우선 커피 향이나 냄새가 좋은 에테르 기름을 떠올릴 것입니다. 이 는 역사적으로 볼 때 잘못된 것이 아닙니다. 왜냐하면 화학 구조를 몰라도 향이 나는 화합물은 사실상 하나의 그룹으로 묶을 수 있기 때문입니다. 우선, 방향족화합물을 방향 물질과 혼동해서는 안 됩니다. 방향 물질이란 식물이나 동물에서 얻는 자연적인 향이나 화학적으로 합성된 물질을 말합니다. 방향족 화합물은 탄화수소로 이루어진 고리 형태의 분자로, 공명 구조를 지니는데, 이 구조에서는 일정한 수의 전자들이 원자들 사이에서 자유롭게 이동합니다. 이 특수한 성질이 방향족 화합물의 반응식을 결정하는 것입니다.

 

방향족 화합물의 기초가 되는 물질은 벤젠입니다. 벤젠은 플라스틱, 의약품, 색소, 방향제 등 다양한 분야에 쓰이는 수많은 합성 기초물질입니다. 방향족 화합물은 다양하게 쓰일 뿐만 아니라 특수한 반응방식을 갖고 있어 벤젠화학이라는 이름을 얻기도 했습니다. 따라서 벤젠이 독일에서 연간 200만 톤 이상 소비된다는 것은 놀라운 일이 아닌 것입니다. 벤젠은 6개의 탄소 원자가 육각형의 고리를 이루는데, 이는 방향족 화합물에서 전형적으로 볼 수 있는 현상입니다. 이 육각형의 각 모서리에 탄소 원자가 붙어 있습니다. 고리 구조의 탄소 원자들은 공유 전자에 의해 결합합니다. 이 방향족 고리 구조에는 또 다른 6개의 파이 결합 전자가 있는데, 이 전자들은 탄소 원자 사이를 자유롭게 이동할 수 있습니다. 이러한 특성 때문에 방향족 화합물에는 특수한 안정성이 유지됩니다. 따라서 벤젠의 구조식을 나타낼 때는 일반적인 배열 상태로 표시하지 않고, 독특한 방향족 고리로 표시를 하게 되는 것입니다.

 

벤젠은 유독성이 있으며 암을 유발합니다. 특히 벤젠 증기는 독성이 매우 강하기 때문에 주유소의 급유기에는 위험 표시를 붙여 주의를 환기합니다. 벤젠의 고리 때문에 벤조산은 방향족 카복실산에 속합니다. 벤조산이 카복실산에 속하는 것은 고리에 연결된 카복실기를 보면 알 수 있습니다. 벤조산은 박테리아와 세균을 죽이는 효과가 있어 방부제로 쓰입니다. 벤조산소듐, 벤조산포타슘, 벤조산칼슘 같은 벤조산염은 용해성이 있어 케첩, 겨자, 소시지, 마가린 등에 사용됩니다. 벤조산도 뷰탄산과 마찬가지로 황산의 작용으로 알코올과 에스터와 반응을 합니다. 이 반응으로 향이 좋은 방향 물질이 만들어집니다. 또한 이 반응으로 방향족 화합물은 방향 물질이 될 수도 있다는 것이 분명해집니다.

 

물론 방향족 카복실산에도 벤젠이카복실산이라는 이카복실산이 있습니다. 벤젠이카복실산은 테레프탈산과 마찬가지로 페트병 생산에 이용됩니다. 이 때문에 벤젠이카복실산은 플라스틱을 합성하는 재료로도 쓰입니다. 아마도 아스피린을 모르는 사람은 없을 것입니다. 통증이 있거나 감기에 걸렸을 때 아세틸살리실산이 톡톡히 제 몫을 합니다. 아스피린은 의약품 역사를 통틀어서 가장 성공적인 약품이라고 할 수 있습니다. 아스피린, 즉 아세틸렌살리실산은 살리실산을 바탕으로 생산됩니다. 살리실산이 지닌 해열과 진통 효과는 일찌감치 알려졌습니다. 살리실산은 벤조산에서 유도된 것으로 방향족 카복실산에 속합니다. 따라서 살리실산은 하이드록시산입니다. 원래는 알파하이드록시산이라고 할 수 있는데 살리실산은 카복실기의 바로 옆에 하이드록시기가 있기 때문입니다.

 

하지만 방향족 화합물은 사슬 모양의 분자와는 다른 독특한 방법으로 치환체의 위치를 표기합니다. 즉, 고리에 붙는 원자나 원자단에 그리스어 접두어를 씁니다. 2차 치환체가 1차 치환체의 바로 옆에 있으면 접두어를 쓰게 되는 것입니다. 따라서 살리실산은 알파하이드록시산이 아니라 오쏘하이드록시산입니다. 살리실산은 방향족 벤조산에서 나온 것이므로 정확하게 말하면 오쏘하이드록시벤조산이 됩니다.

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