본문 바로가기
화학이야기

광학활성 이성질체의 특징

by ^^____^^ 2022. 5. 11.
반응형

요구르트의 포장지를 잘 살펴보면 내용물에 유산이 들어 있다고 표시되어 있습니다. 유산이 어떤 것인지 알아보도록 하겠습니다. 유산은 광학활성을 띠는 물질에 속합니다. 중심 원자인 탄소 원자에 결합되어 있는 4개의 원자 또는 원자단이 각기 다를 때 이 탄소 원자를 화학에서는 비대칭 탄소 또는 카이랄 탄소라고 합니다. 이런 탄소를 갖는 물질은 구조상 왼쪽 또는 오른쪽으로 편광 빛을 회전시킵니다. 이러한 물질을 광학활성을 갖는다고 합니다. 비 대창 탄소에 결합하는 원자 또는 원자단의 순서만 바꾸면 화학식은 같지만 절대 겹쳐지지 않는 완전히 다른 물질이 생깁니다. 이렇게 화학식은 같으나 겹쳐지지 않는 두 물질을 거울상 이성질체라고 합니다. 우리의 오른손과 왼손처럼 같은 모양을 가지고 있지만 겹쳐지지 않는다고 해서 겨울상 이성질체라고 하며, 카이랄 성이라고 부르기도 합니다. 카이랄 성의 예는 자연에서나 일생생활에서 흔히 찾아볼 수 있으며, 인간의 몸도 오른손과 왼손, 오른발과 왼발처럼 그 자체가 거울상 이성질체 구조를 띠고 있습니다.

 

광학활성 이성질체의 겹쳐지지 않는 두 구조인 우전성과 좌전성이라는 말은 유산 분자가 오른쪽 또는 왼쪽으로 회전한다는 뜻입니다. 하지만 이는 분자가 직접 회전한다는 것이 아니라 그 물질을 투과하는 편광 빛이 회전한다는 뜻입니다. 이 현상은 특수 기구인 편광계로 관찰을 할 수 있습니다. 우리 몸의 신진대사가 유산과 같은 거울상 이성질체를 구분한다는 것이 참으로 놀랍습니다. 인체는 우선성 유산을 선택적으로 좋아하는데, 이것을 섭취하면 좌전성 유산보다 훨씬 빠르게 분해를 합니다.

 

광학활성 현상은 루이 파스퇴르가 타르타르산에서 발견했는데, 유산의 구조에서 더욱 명확히 드러납니다. 탄소는 정사면체 구조입니다. 화합물이 광학활성을 띠는 것은 중심 원자인 탄소 원자에 4개의 서로 다른 결합 파트너가 있는 경우뿐입니다. 유산의 결합 파트너는 카복실기, 수산기, 수소 원자입니다. 따라서 중심 원자인 탄소원자를 비대칭 탄소라고 합니다. 왜냐하면 여러 결합 파트너를 다양한 색의 구로 표시하면 이 구들을 탄소 원자를 중심으로 한 정사면체 모양으로 배열할 두 가지 방법이 있기 때문입니다. 이 두 가지 배열은 상이나 거울상과 같은 형태를 띠므로 서로 겹칠 수가 없습니다. 이러한 현상을 카이랄 성이라고 하는 것입니다.

 

카이랄이란 왼손과 오른손이 서로 겹칠 수 없는 거울상의 관계를 것에 비유한 그리스어로, 손을 의미합니다. 이 개념은 그리스어에서 유래합니다. 손바닥 모양을 살펴보면, 두 손은 거울상과 마찬가지로 서로 겹쳐지지가 않습니다. 이러한 현상은 자연에서도 많이 찾아볼 수 있습니다. 특히 우리 몸은 좌우가 거울상 이성질체로 되어 있습니다. 또한 거울상 이성질체를 선택적으로 활용합니다. 우리 몸의 모든 단백질은 거울상 이성질체로 이루어져 있습니다. 단 하나의 예외를 제외하고 20개의 아미노산은 모두 광학활성 물질에 속합니다. 아미노산 중에서 글리신만 탄소에 수소 원자 2개가 동시에 결합하여 광학활성을 띠지 못할 뿐 그 외에 우리 몸에 필요한 19개의 아미노산은 모두 광학활성 물질입니다.

 

자연에서 예를 찾아보면, 달팽이집은 오른쪽으로 회전하는 것과 왼쪽으로 회전하는 것이 같은 비율로 존재합니다. 위에서 내려다보면 달팽이집의 나선은 오른쪽으로 돌 수도 있고, 왼쪽으로 돌 수도 있습니다. 또한 나선의 두 가지 형태 중에서 어느 한쪽이 월등히 많을 수도 있습니다. 포도밭에서 서식하는 식용 달팽이의 경우, 달팽이집의 나선이 오른쪽으로 도는 것과 왼쪽으로 도는 것의 비율은 20000:1에 달합니다. 이처럼 달팽이집의 종류가 두 가지 형태를 띠는 이유는 아직 밝혀지지 않았습니다. 이와 마찬가지로 인간이 주로 아미노산으로 이루어진 이유도 밝혀지지 않고 있습니다. 또 다른 예는 돼지의 꼬리 모양인데, 돼지의 꼬리도 왼쪽으로 도는 것과 오른쪽으로 도는 것이 있습니다.

댓글